高尾山の名物に、樹高３７メートル、目通り約６メートル、推定樹齢４５０の世にも不思議な形をした「たこ杉」がある。 菊地ただし著「とんとん昔話」第十二話によれば、高尾山の天狗（てんぐ）衆にかかわる話。昔飯縄（いづな）大権現参詣の人々のために、天狗衆が参道を整備していた。
ところが、根を四方に張った大杉に至り、思案の末に翌朝、これを引き抜くことを決めた。それを知った杉はあれ！一大事とばかりに一夜にして根をくるくると縮めてしまったそうです。そして、この盤根が「たこの足」に似ていることから命名されたという。
ところで、この「たこ杉」にはもうひとつの話が伝わっている。
今からおよそ６００年ほども前のこと。１７日の水行を終わった俊源大徳が、高尾山に登る道に大きな霊杉が根を張って、通行のじゃまであったのを見て、般若心経を唱えると一本杉は、たちまちくるくると根を巻いて道は開かれたといいます。
以来、たこ杉、または、道を開いたところから開運杉とも呼ばれています。
