八王子城落城す
『北条記』によれば、戦いに際し、前田利家は使者を出して、「関白様の出向であり、周囲
の城も明け渡れている。 八王子城も早々に御渡し願いたい。さもなくば即、攻め落とす」と伝えたが、城側はこの使者を斬り捨てたという。
そこで、鉢形城攻略成功の報告と、降伏した北条氏邦を連行することもあり、八王子包囲から一時離脱して前田利家と上杉景勝は、小田原を訪れた。
しかし、これまで、降伏してきた者の命は助けて来たが、豊臣秀吉から「時には皆殺しも必要だ」との言葉を受ける。これは、のちに「八王子城の悲劇」とも呼ばれる、余りにも過酷な一言でもあったのだ。
攻撃開始は、丑の下刻（午前２～３時）とするもの（『北条氏照軍記』）、夜八ツ時（午前１～３時）とするもの（『桑都日記』）があるが、いずれにしても、1590年６月23日の夜も明けぬ深夜・早朝だったのでしょう。
八王子城包囲網に戻った前田利家勢・上杉景勝勢は西から南浅川を渡って横川を経て、元八王子へ到着したようで、上杉勢は案下にて火を放って攻め、前田勢の大軍は横川村に旗を立て陣取り、攻撃のとりかかりのタイミングをはかっていたのだが、6月22日夜半になると周辺が霧に覆われた。
夜の闇の中、しかも霧が掛かっていればなおさせ視界が悪く、八王子城からの鉄砲射撃を受けても当たる確率は低いと思われた。
そこで日が変わる頃から軍を進めて、6月23日朝2時頃から前田利家が攻撃を開始したというわけです。
豊臣勢は、大道寺・上田・木呂子・金子・木幡上総守以下の降将ども総勢１万５千騎を先頭に攻め、彼らは軍功を見せ本土を安堵してもらおうと必死に突撃したという。（『北条記』）
八王子城は3千人で、城主北条氏照の留守を預かる横地監物（よこちけんもつ）をはじめ中山勘解由（かげゆ）家範、 狩野一庵、近藤綱秀らが死守しました。３千人といっても、わずか500将兵が守備し、周辺の領民は農民の子供・女まで2500を加えて総勢3000が八王子城に籠っていた。もっとも、八王子城の築城開始以降、普請を続けていたので、完成していないと言えば完成はしていないが、主だった防御陣形は出来上がっていた。
前田利家が攻撃を担当したのは、八王子城の正面だったといわれる。
まずは、八王子城の家臣の屋敷が集中する、根小屋付近で八王子城勢の抵抗を受けた。
八王子城方も奮戦しましたが、城の虎口ともいうべき山下曲輪が落ちた頃に夜が白んできたといわれている。 実質的には半日ともたず落城したわけです。
落城した時間は榊原康政の加藤清正宛書状に「早朝」と記されており（水戸松平文書）、約４時間の死闘だったと思われる。
丑刻には早くも町（根小屋）を押し破ったが、本城ではこの様子を知らず、朝霧深かったために敵兵を見ることもできなかった。そこに一気に攻め手が寄せたわけです。
豊臣勢は、すぐに根小屋(元八王子の集落)の守りを突破したが、八王子城では霧によりこの様子がわからない所に、攻め手が押し寄せた為、石弓(高所から石を落とす)の戦法で、豊臣勢先陣の大道寺政繁隊
・数百人を撃退したとされる。
しかし大道寺政繁は「近藤曲輪」と「山下曲輪」を猛攻し、近藤綱秀、金子家重ら多くの城兵が討たれ、首級は250を数えたと言う。（『桑都日記』） この攻撃には、同じく降伏していた松山衆も加わっていたという。
このように豊臣勢が先に降伏させた城の北条家武将(大道寺政繁など)が、八王子城に攻撃の先陣を務めていたが、これは戦国の習いであり、珍しい事では無いようだ。（もっとも北国軍に降伏していた大道寺政繁は、このように八王子城にて最も辛い戦いをしたが、結果的に小田原城開城後、北条氏政・北条氏照・松田憲秀らと同じく豊臣秀吉には許されず、切腹を命じられ川越城にて果てている。）
「近藤曲輪」では、両軍鉄砲の打ち合いとなり、敵味方の相交える鉄砲の音は雷のようだったという（『北条氏照軍記』）
次に「御主殿の曲輪」が攻め込まれたようで、御主殿に待機していた北条氏照の妻や侍女などが、御主殿の滝に身を投げたと言い伝えられており、三日三晩、川は血で赤く染まったという伝説が残る。
前田利家隊は中腹で金子家重が守備する「金子曲輪」を激しい銃撃戦のすえ攻略すると、残された山頂へ進撃した。
山頂付近の「小宮曲輪」には狩野一庵、「中の曲輪」には中山家範、「山頂曲輪」には横地監物と大石照基が守っていたが、これらは連携が取れて守っていてそれぞれ助け合ったため、前田利家の家臣・青木信照ら３０余名が討死したという。このように攻め手の前田勢は苦戦を強いられた。
しかし、八王子城で最も強固な山頂部分は、上杉隊の藤田信吉が城内に詳しい平井無辺に案内させて水の手（棚沢）から奇襲を掛けたため小宮曲輪は危機に陥った（『武蔵名勝図会』）とある。八王子城付近に調井という地名が残る。上杉景勝の武将・藤田信吉が平井城の平井無辺を調略した場所とされている。平井無辺は普請奉行で八王子城の構造を熟知していた。これにより藤田信吉は八王子城の最強部分を最短距離で攻めるべく、間道沿いに搦め手を攻めて、八王子城の山頂部分に一番乗りを果たしたとされる。
八王子城の北条家臣で唯一裏切った平井無辺の情報が無ければ、関東で最も強固だった山城である八王子城は陥落しなかっただろうと言われている。
金子曲輪まで攻めた頃には、夜が明けて来たとさせる。
小宮曲輪で、狩野一庵は必死に防戦したが、多勢の豊臣軍により重ねて二の陣が攻め立て、城側に内応者が出て櫓に火を懸けて、ことごとく敗北した。
中山勘解由と狩野一庵は中の曲輪で自害し、大石信濃守は切って出て散々に合戦して敵をあまた討ち取り最後に討死した（『北条記』）。
一説によれば、甘糟清長が陣所を焼いて燃え上がり、そうした乱戦の中で、中山勘解由は奮闘の後に自刃した（『北条氏照軍記』）。
中山勘解由の活躍は寄せ手からも注目を浴び、前田利家は中山の助命を伝えたが、これを良しとせず自刃したという。
一方、上杉景勝は月夜峰の本陣 から、暗い中、出羽山砦へと尾根伝いに進み、御霊谷門を打ち破って上ノ山に上がり、更に尾根伝いに太鼓曲輪へと進撃していた。
一説によれば、八王子城代として「山頂曲輪」を守っていた横地監物はこれを切り抜け山に逃れたという（『北条氏照軍記』）。
城が１日にして落城したことは、横地監物にとっては、無念の極みであり、再起を期すべく数名の従者とともに、燃え盛り、今まさに落城せんとする八王子城より脱出したとする話です。
経路としては恩方醍醐から市道山に抜け、桧原城を目指したとされているが、追手に捕まり惨殺されたとされている。
桧原には横地社があったが、今は八王子城跡に昭和３２年に移転されたとされる。 
榊原康政の記録によると、八王子城の戦いは、早朝に終わったとされる。
前田利家は「名城ゆえに犠牲が多く出た」と、八王子城で討ち死にした家臣の親に宛てた書状に見られ、榊原康政が加藤清正に宛てた書状では「鳥や獣が飛び回り(急峻な為)立つのも困難な城」と述べている。
また自害した中山勘解由には嫡男照守と次男の信吉がいました。照守の「照」は主君氏照の「照」を賜ったもので、「照守」の意味は主君氏照を守る という意味であったと伝えられています。
合戦後、中山勘解由に感じ入った徳川家康は後に小田原に残っていた照守と弟信吉 とともに水戸徳川家に召し抱えます。
慶長5年（1600）9月、関が原の合戦のと き、照守は徳川秀忠に仕えていたが、秀忠が信濃上田城を攻めたとき、照守は「上田の七本槍」の一人として活躍したという。
照守は3千 500石を知行し、御旗奉行を勤め、八条流の馬術をよくしたという。父の名を継ぎ、勘解由を名乗った。